Na oko 32 kilometara jugoistočno od Vranja i na samo 17 od Bujanovca, u blizini sela Klenike, na šumovitim obroncima, uokviren planinama Kozjak, Starac i Bejavica, nalazi se manastir Sveti Prohor Pčinjski. U neposrednoj blizini je i granica sa Republikom Severnom Makedonijom.
Položaj manastira je prekrasan. Na levoj obali donjeg toka reke Pčinje u usamljenoj dolini koju je reka proširila u malu oazu i plodne kotline, na uzvišenom platou zaravni opružila se, kao beli labud bela crkva manastira Svetog Prohora Pčinjskog.
Crkva sa dvorištem opasana je planski sa svih strana konacima stare i nove arhitekture, te ima izgled nekog srednjovekovnog grada.
U ovoj nepomičnoj tišini iznad konaka izvijaju se ili samo po malo proviruju veće i manje kupole manastirske crkve. Tu u sklopu brda, gde gusti uspravni zraci ogromnog sunca jedva prodiru, jedino manastir udaljen od naselja, ispunjava dno ovog dubokog prostora. U toj zanemeloj tišini jedino se pod nebom vide konture belog manastira, koji se održao preko hiljadu godina, pa i u ona “ljuta vremena”.
Po predanju, manastir je podigao vizantijski car Roman Diogen (1067-1071.) u znak zahvalnosti isposniku Prohoru (istaknutom ranoslovenskom svetitelju), koji je tu u 11. veku obavljao svoju duhovnu, misionarsku i prosvetiteljsku delatnost. Definitivnim pripajanjem ovog kraja srpskoj državi, kralj Milutin je, pored izgradnje svoje zadužbine manastira Sv. Đorđa u Starom Nagoričanu, obnovio i ovaj manastir u periodu od 1313-1318. godine. Prema predanju, i srpski knez Lazar dozidao je manastirsku crkvu u kojoj se pričestila srpska vojska pre polaska u boj na Kosovu 1389. godine.
Manastir je najveću štetu pretrpeo početkom 19. veka, za vreme Prvog srpskog ustanka u Šumadiji 1804-1812. god. Nakon požara u kivotu crkve 1841. godine značajne popravke izvršene su tek 1894. god. Velika restauracija izvršena je 1898. godine, tako da je dobila današnji izgled, a stara crkva postala joj je paraklis.
Kada su 1878. godine u srpsko-turskom ratu oslobođeni Vranje i Bujanovac, oslobođen je i manastir Sv. Prohor Pčinjski. Međutim, nakon Berlinskog kongresa iste godine, manastir je i dalje ostao pod tuskom upravom u sastavu Preševske kaze.
U posebnom delu oltara nalazi se grobnica svetog oca Prohora. U oltaru je smeštena i monaška kosturnica. Ona je zidom odvojena od grobnice i ispovedaonice.
Manastirska crkva sa dvorištem okružena je sa tri strane manastirskim konacima. S leve strane od glavne kapije nalazi se novi konak koji je podignut 1912-1913.god. od tvrdog materijala. Desno od kapije je „Vranjska zgrada“ – stari konak. U manastiru se nalazi i zgrada „Mitropolija“. U njoj su stanovali mitropoliti prilikom boravka u manastiru.
Manastir je imao biblioteku sa velikim brojem knjiga. Jedan deo knjiga je izgoreo u požaru koji je izbio u manastirskoj crkvi 1841. god. U manastiru se od davnina radilo na štampanju i prepisivanju knjiga, kao i na živopisu i ikonografiji. Od 1878. god. postojala je ručna štamparija od nazubljenih daščica. Mašina je bila primitivna i na njoj su se štampale crkvene knjige. Postojala je škola za crkveno slikarstvo i ikonografiju i škola za sveštenike.
U periodu od 1985-1988. godine uglavnom sredstvima Fonda za razvoj nerazvijenih područja Republike Srbije izvršena je rekonstrukcija starih konaka. Obnovljeni konak otvoren je 1988.god. Obnovljena je manastirska vodenica, sagrađena brana na reci Pčinji i mala hidrocentrala.